Wesley Wyndam-Price apparaît pour la première fois dans la troisième saison de Buffy : il est le nouvel Observateur de la Tueuse, chargé de la reprendre en mains. Très calé sur les bouquins et les démons, ce n'est pas un homme de terrain : quand ça sent le roussi, il est plutôt du genre à prendre ses jambes à son cou. Coincé et couard, c'est un personnage avant tout comique.

Côté "managment", il n'est pas mieux loti : il a bien du mal à se dépatouiller, non seulement de Buffy, mais aussi de Faith, la seconde Tueuse. Toutes deux continuent en fait à obéir à Giles, le premier Observateur de Buffy.

Les premiers contacts avec Angel sont aussi un désastre : Wesley est plutôt mal à l'aise face à ce vampire différent des autres. Et, plus surprenant, pendant la troisième saison de Buffy, Wesley est très attiré par l'une des élèves du lycée, qui n'est autre que Cordélia !! Tous deux nous offrent, lors de l'épisode final, le baiser le plus raté de toute l'histoire de la télévision.

Wesley disparaît définitivement à la fin de la troisième saison : le Conseil des Observateurs ayant refusé de prêter secours à Angel, la Tueuse décide de ne plus obéir aux ordres. Après la bataille finale, où Wesley s'illustre par son inefficacité, il n'a pas d'autre choix que de regagner l'Angleterre. On croit alors le personnage disparu à jamais et on a tort.

C'est lui que Josh Whedon rappelle en catastrophe après la "disparition" fracassante de Doyle dans la première saison d'Angel. Et c'est plutôt une bonne idée. Wesley, garçon posé, timide et maladroit, donne la réplique au ténébreux vampire et à la bouillonnante Cordélia. C'est là encore l'un des ressorts comiques de la série. Cependant, au fil des épisodes et des saisons, ce rôle est progressivement dévolu à Gunn.

Wesley évolue : il se bat mieux, gagne en courage et en sensibilité. A l'image de Giles dans Buffy, il incarne auprès d'Angel et de Cordélia la figure paternelle. Si ses sentiments pour Angel, fondés sur le respect et la loyauté, sont sincères, il n'en oublie par pour autant que ce dernier demeure un vampire, et peut donc se révéler dangereux.